Реальная история Триумфальной площади насчитывает не так уж много времени, поскольку до начала 90-х годов XIX столетия ничего особенного она собой не представляла, если не считать деревянных ворот, впервые сооружённых по случаю победы Петра I в войне со Швецией. Ворота несколько раз горели, перестраивались и, наконец, возродились в камне у Тверской заставы – это сооружение было посвящено победе над Наполеоном.
Первое примечательное здание появилось на Триумфальной площади стараниями Шарля Омона. В 1891 году его антреприза имела успех на французской выставке в Москве, и предприимчивый иностранец продолжил дело на сцене театра, располагавшегося в доме Лианозова в Камергерском переулке – здесь публике была предложена программа парижского кафешантана. А в 1902 году на углу Тверской улицы возникло здание театра «Буфф», который добропорядочные москвичи называли не иначе как «вертеп Омона». В 1907 году француз разорился, и владельцем дома стал Игнатий Зон, присвоивший театру оперетты собственное имя. Традиция продолжилась и в советское время, когда на углу Тверской и Триумфальной обосновался ГосТиМ – государственный театр имени Мейерхольда, до этого размещавшийся в помещении бывшего Постниковского пассажа на углу Тверской и улицы Белинского (ныне Никитского переулка). В 1938 году на Триумфальной площади было построено новое здание для театра, но в связи с его закрытием и арестом самого Мейерхольда, здание отдали Московской филармонии под Концертный зал имени П. И. Чайковского.
В начале прошлого века Шарль Омон арендовал ещё и сад «Чикаго», разместившийся поблизости от Триумфальной площади, в начале Большой Садовой улицы, на месте огородов Новодевичьего монастыря. За несколько лет до этого братья Самуил и Исаак Малкиель, сыновья петербургского купца, разбогатевшего на поставках муки для армии, разместили здесь цех своего механического завода. Однако затем было решено использовать эту территорию по другому назначению и в 1893 году братья открыли увеселительный сад под названием «Чикаго»: построили театр, несколько эстрад, в центре появился большой фонтан с водопадом и железная ажурная башня для иллюминаций. На месте, где раньше размещался пруд, устроили подобие каменного грота. Новому владельцу американское название оказалось не по душе, и он переименовал сад по аналогии с петербургским «Аквариумом», который пользовался большой популярностью у столичной публики. К работе в качества антрепренёров были привлечены Семён Альштадт и Даниил Сидорский.
В 1899 году в газетах появилось сообщение, что в саду «Аквариум» у Шарля Омона производятся подъемы баллонов. Желающие полетать нашлись. Герцог Аббруцкий совершил свободный полет из сада «Аквариум» с капитаном Жильбером в сторону Нижнего Новгорода, а затем, благодаря перемене ветра, шар отнесло обратно к Москве. Тогда же в саду «Аквариум» давала концерты итальянская певица Лина Кавальери, «самая красивая женщина мира», в которую был влюблён сын графа Солдатенкова – о нём речь пойдёт в одной из следующих глав. Здесь же давала свои первые представления Частная опера Сергея Зимина. Кроме полётов на воздушных шарах посетителям сада «Аквариум» предлагали ещё одно диковинное для москвичей развлечение – катание на роликовых коньках. В 1911 году скейтинг-ринги появились в саду «Эрмитаж» и на Покровке.
После банкротства Омона в 1907 году и его бегства из Москвы сад перешёл во владение Московского городского кредитного общества. Сад реконструировали, построили открытый летний театр. Директором стал актёр и режиссер театра «Буфф» Александр Блюменталь-Тамарин, снискавший популярность среди любителей оперетты в конце XIX века, когда он выступал на сцене Шелапутинского театра, в здании на Театральной площади напротив Малого театра. По стопам отца пошёл и его сын Всеволод. Увы, репутация талантливого актёра оперетты изрядно пострадала в годы второй мировой войны, когда он сотрудничал с фашистами. Имитируя голос Сталина, Блюменталь-Тамарин озвучивал фальсифицированные указы советского правительства, за что и поплатился.
В 1913 году владельцем сада стал «русский негр» Фёдор Томас, который вместе с компаньонами взял сад в аренду. Всего за год им удалось вернуть саду былой блеск. При Фёдоре Томасе антрепренёром этого заведения стал Николай Бутлер, ранее работавший режиссером концертных программ у Шарля Омона. К 1917 году был восстановлен зимний театр, где начались спектакли кабаре с участием Якова Южного. Известный в Одессе юморист успешно соперничал в этом жанре с Виктором Хенкиным, непревзойдённым исполнителем реприз и анекдотов. После женитьбы на Валентине Аренцвари, актрисе театра Корша, Южный перебрался в Москву, где стал выступать в жанре свободного конферанса на стене легендарного кабаре «Летучая мышь», а позже основал собственный Театр миниатюр.
Сад развлечений продолжал работать и в 20-х годах прошлого века. В зимнем театре «Аквариум» выступали артисты Мюзик-холла Николай Смирнов-Сокольский, Леонид Утесов и Григорий Ярон. В те же годы поблизости размещалось казино, завсегдатаем которого был Михаил Булгаков.
