Небольшой город-крепость возник на крутом холме на правом берегу речки Лужи, примерно в 120 км от Москвы, в незапамятные времена. Остатки самых ранних городских укреплений до сих пор сохраняются под слоем почвы на окраине города – это известное Городище. В 1571 году деревянные крепкие стены крепости не смогли выдержать нападения многочисленной орды крымского хана Девлет-Гирея. Городок был сожжён, уцелевших жителей увели в плен. Через несколько лет люди вернулись на пепелище, но Ярославец, когда-то цветущий и довольно богатый, очень долго не мог вернуть себе былого значения. И назывался он с тех пор Ярославец Малый, а позднее – Малоярославец.
В 1812 году Малоярославец был скромным уездным городом Калужской губернии. Его граница – земляной вал, за которым был вырыт неглубокий ров – простиралась всего на восемь с половиной километров. Вал начинался от реки Лужи примерно в районе современной 1-й Лесной улицы и полукольцом огибал город, заканчиваясь у истоков речки Филатки (или Филатовки). Самая удалённая от реки и самая южная его оконечность находилась у середины современной улицы Ленина. Живописный городок на прибрежных холмах речки Лужи весной утопал в яблоневых, грушевых и вишнёвых садах. Город окружали просторные луга, которые перемежались неширокими пашнями и глубокими оврагами.
В то время в городке было около двухсот домов. В них жили небогатые дворянские семьи, купцы и простые обыватели (всего около 1600 человек). Деревянные дома окружали просторные дворы, сады и огороды. На пересечении нескольких центральных, прямых и мощёных улиц были разбиты довольно просторные площади. Ближе к окраинам, улицы становились узкими и извилистыми. Канавы для стока воды вдоль улиц весной и осенью переполнялись, и проехать по глубокой грязи становилось трудно. Летом грязь высыхала и превращалась в толстый слой пыли, который столбом поднимался при каждом шаге. И только зимний санный путь доставлял истинное удовольствие путешественникам. Тогда едва различимый под пышным снежным убором город казался празднично-нарядным и чистым.
В центре Малоярославца, на самом высоком месте раскинулась просторная Торговая площадь. Здесь стояло самое большое и красивое здание в городе – Присутственные места. Здесь городским и уездным хозяйством занимались административные учреждения: нижний земский и словесный суд, уездное казначейство, городничий и полиция. Большинство чиновников в этих учреждениях были из дворян.
С одной стороны Торговой площади возвышался собор во имя Казанской иконы Божией матери, на другой – небольшой приходской храм во имя Успения Пресвятой Богородицы. Рядом с ними, напротив и вдоль центральной Дворянской улицы теснились несколько каменных и множество деревянных торговых лавок, где продавали ткани, крупы, соль и сахар, а также другие самые необходимые продукты. Массивные и приземистые кирпичные склады казённой соли, казённый винный погреб и общественный амбар так же выходили фасадами на Торговую площадь. На углу, напротив Успенской церкви и на заднем дворе Присутственных мест шумели два самых больших в городе кабака (всего их в городе в это время было пять). Здесь, на Торговой площади, находилось всё самое главное, всё самое необходимое для жизни города.
В базарные дни (по вторникам и пятницам) и, особенно, во время городских ярмарок площадь становилась особенно оживлённой. Ярмарок бывало в году несколько: 6 мая и 9 декабря (в дни Святого Великомученика Георгия Победоносца), 19 декабря и 22 мая (в дни Чудотворца Николая); а также – в десятую пятницу после Пасхи. Торговали здесь хлебом, мёдом, солью, рыбой, тканями, конопляным маслом, кожами, посудой, лошадьми, сеном, пенькой и другими нужными в хозяйстве товарами.
Жизнь горожан в то время не очень отличалась от жизни в деревне. Каждая семья имела свой огород, которым, в основном, и кормилась. Держали домашнюю птицу, свиней, а также коров и лошадей. Сено для них косили на городских и собственных лугах. Многие купцы и некоторые мещане имели в окрестностях города небольшие участки пахотной земли, где сеяли рожь, овёс и пшеницу. Собранный хлеб мололи на городской мельнице на реке Луже (находилась у излучины реки выше города), на небольшой мельнице (на ручье, впадавшем в Лужу) или на монастырской мельнице (на речке Ярославке). В городской и монастырской кузнях ковали необходимые в хозяйстве орудия труда. Городская кузница стояла возле Калужской заставы (там, где ручей Филатка пересекает Калужскую улицу), монастырская – у Боровской дороги, под самым холмом Городища. Но главным промыслом малоярославчан было садоводство. Ярославецкие яблони, груши и вишни славились вкусом и большими размерами.
За порядком в городе полицейским помогали следить солдаты инвалидной команды. В неё набирали раненых или увечных, больных солдат, числом около 30, а командовал ими прапорщик, полагалось иметь также одного барабанщика. Казармы инвалидной команды находились недалеко от Калужской заставы, в приходе церкви Рождества Иоанна Предтечи. Рядом с этой церковью стояло каменное одноэтажное здание богадельни для 10-12 старых и одиноких людей, выстроенное (как и Ивановский храм) на средства купца Терентия Елизаровича Целибеева. Ниже богадельни, на крутом холме над Лужей находилось городское кладбище, возникшее во второй половине XVIII столетия. При кладбище была построена небольшая деревянная церковь во имя Фёдора Стратилата. Ещё одна древняя деревянная церковь во имя Спаса Преображения стояла на высокой горе в Спасской слободе, отделённой от центральной части города речкой Ярославкой.
